Karyophyllene

Left Top

introduzzjoni

Il-karyophyllene huwa t-terpene li jagħti ħwawar bħall-qronfol u l-bżar iswed it-togħma u r-riħa karatteristika tagħhom iżda jista 'jinstab ukoll f'ħafna razez tal-kannabis. Ir-riċerka ta 'qabel l-użu kliniku tindika li l-karyophyllene jista' jkun terapewtiku f'ħafna mard. Madankollu, ta 'min jinnota li l-karyophyllene huwa preżenti biss f'ammonti żgħar (0.01-1%) fi fjuri tal-kannabis li jistgħu ma jkunux biżżejjed biex jeżerċitaw effetti terapewtiċi waħidhom. Still caryophyllene jista 'jkun ta' valur terapewtiku f'konċentrazzjonijiet ogħla (estratti) jew flimkien ma 'oħrajn cannabinoids u terpeni misjuba fil-kannabis.

Isem tal-kimika

(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Dħul ta 'Wikipedia

Bottom

Diskussjoni tal-Letteratura

Il-karyophyllene instab li huwa terapewtiku fil-mard li ġej:

  • Alkoħoliżmu (Al Mansouri et al., 2014)
  • Analġeżiku (Fiorenzani et al., 2014) (Klauke et al., 2014)
  • Anti-batterjali, anti-fungali (Selestino Neta et al., 2017)
  • Anti-konvulsiv (de Oliveira et al., 2016)
  • Antiġenotossiku / anti-ossidant (Alvarez-González et al., 2014)
  • Anti-infjammatorji fl-istato-epatite alkoħolika (Varga et al., 2017)
  • Anti-infjammatorji fi Dijabete mudell (Basha u Sankaranarayanan, 2014, 2016)
  • Anti-infjammatorji, anti-kataboliċi, pro-anaboliċi fil osteoartrite mudell (Rufino et al., 2015)
  • Anti-limfoma, anti-newroblastoma (Sain et al., 2014)
  • Anti-mutaġeniċi (Di Giacomo et al., 2016)
  • Anti-newroinfjammatorju f ' Alzheimertal-mudell (Hu et al., 2017) (Cheng et al., 2014)
  • Anti-neuroinflammatory fl-ipoksja puplesija mudell (Guo et al., 2014)
  • Anti-newroinflammatorju fil-mudell ta 'Parkinson (Ojha et al., 2016)
  • Kimotaxis anti-newtrofili (Andrade-Silva et al., 2016)
  • Anti-nociceptive (de Oliveira Júnior et al., 2017) (Katsuyama et al., 2013)
  • Anxiolitiku (Galdino et al., 2012) (Bahi et al., 2014)
  • Aterosklerożi (Zhang et al., 2017b) (Baldissera et al., 2017c)
  • kanċer u analġeżiku (Fidyt et al., 2016)
  • L-iskemija ċerebrali (Choi et al., 2013) (Chang et al., 2013) (Lou et al., 2016) (Zhang et al., 2017a) (Tian et al., 2016)
  • Chemosensitization għal doxorubicin fi kanċer linji taċ-ċelluli (DI Giacomo et al., 2017) (Ambrož et al., 2017) (Hanušová et al., 2017) (Ambrož et al., 2015)
  • Colorectal kanċer u kontra l-batterji (Dahham et al., 2015)
  • Endometriosis (Abbas et al., 2013)
  • Immunosoppressiv fl-iperkolesterolemija (Baldissera et al., 2017a, 2017a, XNUMxb)
  • Żieda fl-assorbiment u l-ossidazzjoni tal-aċidu xaħmi tal-fwied (Wu et al., 2014)
  • Regolament dwar l-insulina (Suijun et al., 2014)
  • Fibrożi tal-fwied (Calleja et al., 2013)
  • Lonġevità f'C. elegans (Pant et al., 2014)
  • Melanoma (Jung et al., 2015)
  • Mosquito larvicidal (Govindarajan et al., 2016)
  • Paraliżi bil-mutur u newroinflammazzjoni fil-mudell tal-SM (Alberti et al., 2017) (Fontes et al., 2017)
  • Neuritogenesis fiċ-ċelluli PC12 (Santos et al., 2017)
  • Neuroinflammazzjoni fil-mudell ta 'Parkinson (Javed et al., 2016)
  • Neuroprotective f'aċċessjonijiet (Liu et al., 2015)
  • Mard tal-fwied mhux alkoħoliku mhux alkoħoliku (Kamikubo et al., 2016)
  • L-osteoporożi (Shan et al., 2017) (Yamaguchi u Levy, 2016)
  • Dewweb ta 'l-oviposizzjoni għal Aedes aegypti (da Silva et al., 2015)
  • Demenzja vaskulari (Lou et al., 2017)

Referenzi:

Abbas, MA, Taha, MO, Zihlif, MA, u Disi, AM (2013). β-Karyophyllene jikkawża rigressjoni ta 'impjanti endometrijali f'mudell far ta' endometriosis mingħajr ma taffettwa l-fertilità. Eur. J. Pharmacol. 702, 12-19.

Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM, u Bahi, A. (2014). Il - cannabinoid agonist ta '2 tar-riċettur, β-karyophyllene, tnaqqis fit-teħid ta' alkoħol volontarju u preferenza attenwata tal-post mill-etanol u sensittività fil-ġrieden. Pharmacol. Biochem. Behav. 124, 260-268.

Alberti, TB, Barbosa, WLR, Vieira, JLF, Raposo, NRB, u Dutra, RC (2017). (-) - β-Caryophyllene, a CB2 Ritettur-Selettivcannabinoid, Jipprevjeni l-Paraliżi tal-Magna u n-Neuroinflammazzjoni f'Mapill ta 'Murine Isklerożi Multipla. Int. J. Mol. Sci. 18.

Alvarez-González, I., Madrigal-Bujaidar, E., u Castro-García, S. (2014). Kapaċità antiġenotossika ta 'beta-karyophyllene fil-ġrieden, u evalwazzjoni tal-attivitajiet antiossidanti tagħha u ta' induzzjoni GST. J. Toxicol. Sci. 39, 849-859.

Ambrož, M., Boušová, I., Skarka, A., Hanušová, V., Králová, V., Matoušková, P., Szotáková, B., u Skálová, L. (2015). L-Influwenza ta 'Sesquiterpenes minn Myrica rubra fuq l-Effetti Antiproliferattivi u Pro-ossidattivi tad-Doxorubicin u l-Akkumulazzjoni tiegħu kanċer Ċelloli. Mol. Basel Switz. 20, 15343-15358.

Ambrož, M., Matoušková, P., Skarka, A., Zajdlová, M., Žáková, K., u Skálová, L. (2017). L-Effetti ta 'Sesquiterpenes magħżula minn Myrica rubra Żejt Essenzjali fuq l-Effikaċja ta' Doxorubicin f'Sensittiv u Reżistenti kanċer Linji taċ-Ċelloli. Mol. Basel Switz. 22.

Andrade-Silva, M., Correa, LB, Candéa, ALP, Cavalher-Machado, SC, Barbosa, HS, Rosas, KE, u Henriques, MG (2016). Il - cannabinoid L-agonist tar-riċetturi 2 β-karyophyllene jimmodula r-reazzjoni infjammatorja indott minn Mycobacterium bovis BCG billi jinibixxi l-migrazzjoni tan-newtrofili. Inflamm. Res. Off. J. Eur. Res Histamine. Soc. Al.

Bahi, A., Al Mansouri, S., Al Memari, E. Al Al Ameri, M., Nurulain, SM, u Ojha, S. (2014). β-Caryophyllene, a CB2 agonist tar-riċettur jipproduċi bidliet fl-imġiba multipli relevanti għal ansjetà u, dipressjoni fil-ġrieden. Physiol. Behav. 135, 119-124.

Baldissera, MD, Souza, CF, Doleski, PH, Leal, DBR, Stefani, LM, Boligon, AA, u Monteiro, SG (2017a). Enzimi li jidrolizzaw nukleotidi ta 'adenina f'mudell ta' iperkolesterolemija indott minn Triton WR-1339: effetti protettivi ta 'β-karyophyllene. Mol. Ċellula. Biochem.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Doleski, PH, Boligon, AA, Stefani, LM, u Monteiro, SG (2017b). Effett ipolipidemiku ta 'β-karyophyllene għall-kura ta' firien iperlipidemiċi. Naunyn. Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 390, 215-223.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Stefani, LM, u Monteiro, SG (2017c). β-karyophyllene inaqqas indiċi aterogeniku u indiċi ta 'riskju koronarju f'firien iperkolesterolemiċi: L-involviment ta' ħsara kardijaka ossidattiva. Chem. Biol. Interattiv. 270, 9-14.

Basha, RH, u Sankaranarayanan, C. (2014). β-Karyophyllene, sesquiterpene naturali, jimmodula l-metaboliżmu tal-karboidrati fil-firien dijabetiċi indotti minn streptozotocin. Acta Histochem. 116, 1469-1479.

Basha, RH, u Sankaranarayanan, C. (2016). β-Karyophyllene, lactose sesswali naturali tnaqqas l-istress ossidattiv u infjammatorju medjat mill-ipergliċemija f'firien dijabetiċi sperimentali. Chem. Biol. Interattiv. 245, 50-58.

Calleja, MA, Vieites, JM, Montero-Meléndez, T., Montero-Meterdez, T., Torres, MI, Faus, MJ, Gil, A., u Suárez, A. (2013). L-effett antiossidanti ta 'β-karyophyllene jipproteġi l-fwied tal-firien mill-fibrożi tal-karbonju tetrakloridu indott billi jinibixxi l-attivazzjoni ta' ċelluli stellati tal-fwied. Br. J. Nutr. 109, 394-401.

Chang, H.-J., Kim, J.-M., Lee, J.-C., Kim, W.-K., u Chun, HS (2013). Effett protettiv ta 'β-karyophyllene, sesquiterpene biċikliku naturali, kontra korriment iskemiku ċerebrali. J. Med. Ikel 16, 471-480.

Cheng, Y., Dong, Z., u Liu, S. (2014). β-Caryophyllene itejjeb il- Alzheimerbħal fenotip f'APP / PS1 Ġrieden minn ġo CB2 attivazzjoni tar - riċettur u pparγ mogħdija. Farmakoloġija 94, 1-12.

Choi, I.-Y., Ju, C., Anthony Jalin, AMA, Lee, DI, Prather, PL, u Kim, W.-K. (2013). Attivazzjoni ta ' cannabinoid CB2 Il-passaġġ AMPK / CREB medjat mir-riċetters inaqqas il-ħsara iskemika ċerebrali. Am. J. Pathol. 182, 928-939.

Dahham, SS, Tabana, YM, Iqbal, MA, Ahamed, MBK, Ezzat, MO, Majid, ASA, u Majid, AMSA (2015). L-Antikanċer, Antiossidanti u Proprjetajiet Antimikrobiċi tal-Sesquiterpene β-Caryophyllene miż-Żejt Essenzjali ta 'Aquilaria Crassna. Mol. Basel Switz. 20, 11808-11829.

Di Giacomo, S., Mazzanti, G., u Di Sotto, A. (2016). Mutaġeniċità ta 'skart ta' buttuna tas-sigarretti fl-assaġġ ta 'mutazzjoni reverse batterjali: L-effetti protettivi ta' β-karyophyllene u β-karyophyllene oxide. Environ. Toxicol. 31, 1319-1328.

DI Giacomo, S., DI Sotto, A., Mazzanti, G., u Wink, M. (2017). Proprjetajiet ta 'Chemosensitizing ta' β-Karyophyllene u β-Caryophyllene Oxide flimkien ma 'Doxorubicin fil-Bniedem kanċer Ċelloli. Kontrakanċer Res. 37, 1191-1196.

Fidyt, K., Fiedorowicz, A., Strządała, L., u Szumny, A. (2016). β-karyophyllene u β-karyophyllene oxide-komposti naturali ta 'antikanċer u proprjetajiet analġeżiċi. kanċer Med. 5, 3007-3017.

Fiorenzani, P., Lamponi, S., Magnani, A., Ceccarelli, I., u Aloisi, AM (2014). Karatterizzazzjoni in vitro u in vivo tal-kombinazzjoni analġesika ġdida Beta-karyophyllene u Docosahexaenoic Acid. Evid-Based-Complement. Altern. Med. ECAM 2014, 596312.

Fontes, LBA, Dias, DDS, Aarestrup, BJV, Aarestrup, FM, Da Silva Filho, AA, u Corrêa, JO do A. (2017). β-Caryophyllene itejjeb l-iżvilupp ta 'enċefalomjelite awtoimmuni sperimentali fil-ġrieden C57BL / 6. Biomed. Farmakoterapija. Biomedekina Farmakoterapija. 91, 257-264.

Galdino, PM, Nascimento, MVM, Florentino, IF, Lino, RC, Fajemiroye, JO, Chaibub, BA, de Paula, JR, de Lima, TCM u Costa, EA (2012). L-effett anti-ansolitiku ta 'żejt essenzjali derivat minn Spiranthera odoratissima A. St Hil. weraq u l-komponent ewlieni tiegħu, β-karyophyllene, f'ġrieden maskili. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psikjatrija 38, 276-284.

Govindarajan, M., Rajeswary, M., Hoti, SL, Bhattacharyya, A., u Benelli, G. (2016). Eugenol, α-pinene u β-karyophyllene minn Plectranthus barbatus żejt essenzjali bħala larviċidi favur l-ambjent kontra Malarja, vektivi tan-nemus tad-dengue u tal-enċefalite Ġappuniża. Parasitol. Res. 115, 807-815.

Guo, K., Mou, X., Huang, J., Xiong, N., u Li, H. (2014). Il-trans-karyophyllene jrażżan ir-reazzjonijiet newroinflammatorji kkawżati minn ipoksja billi jinibixxi l-attivazzjoni ta 'NF-κB fil-mikroglia. J. Mol. Neurosci. MN 54, 41-48.

Hanušová, V., Caltová, K., Svobodová, H., Ambrož, M., Skarka, A., Murínová, N., Králová, V., Tomšík, P., u Skálová, L. (2017). L-effetti ta 'β-karyophyllene oxide u trans-nerolidol fuq l-effikaċja ta' doxorubicin f ' kanċer tas-sider ċelluli u ġrieden li jġorru t-tumuri tas-sider. Biomed. Farmakoterapija. Biomedekina Farmakoterapija. 95, 828-836.

Hu, Y., Zeng, Z., Wang, B., u Guo, S. (2017). Trans-karyophyllene jinibixxi newroinjammazzjoni ta 'amylloid β (Aβ) oligomer fiċ-ċelloli mikrogljali BV-2. Int. Immunopharmacol. 51, 91-98.

Javed, H., Azimullah, S., Haque, ME, u Ojha, SK (2016). cannabinoid Tip 2 (CB2) Ir-Riċetturi Attivazzjoni Jipproteġi kontra Stress Ossidattiv u Neurodinfjammazzjoni Newroinfjammazzjoni Neopodegenerazzjoni Dopaminerġika fil-Mudell ta ’Rotenone tal-Marda ta’ Parkinson. Quddiem. Neurosci. 10, 321.

Jung, JI, Kim, EJ, Kwon, GT, Jung, YJ, Park, T., Kim, Y., Yu, R., Choi, M.-S., Chun, HS, Kwon, S.-H. , et al. (2015). β-Caryophyllene potenzjalment jinibixxi t-tkabbir solidu tat-tumur u l-metastasi tan-nodi limfatiċi ta 'ċelloli tal-melanoma B16F10 f'ġrieden C57BL / 6N obeżi li huma dovuti għal dieta b'saħħitha. Karċinoġenesi 36, 1028-1039.

Kamikubo, R., Kai, K., Tsuji-Naito, K., u Akagawa, M. (2016). β-Caryophyllene jattenja l-akkumulazzjoni tal-lipidi kkaġunata mill-palmitat permezz ta ’sinjalar ta’ AMPK billi jattiva CB2 riċettur fl-epatoċiti HepG2 umani. Mol. Nutr. Res Ikel.

Katsuyama, S., Mizoguchi, H., Kuwahata, H., Komatsu, T., Nagaoka, K., Nakamura, H., Bagetta, G., Sakurada, T., u Sakurada, S. (2013). Involviment ta 'periferali cannabinoid u riċetturi ta 'l-opjojdi fl-antinokezzjonar ikkawżat minn β-karyophyllene. Eur. J. uġigħ Lond. Engl. 17, 664-675.

Klauke, A.-L., Racz, I., Pradier, B., Markert, A., Zimmer, AM, Gertsch, J., u Zimmer, A. (2014). Il - cannabinoid Phyto selettiv għar-riċettur CB₂cannabinoid beta-karyophyllene jeżerċita effetti analġeżiċi f'mudelli tal-ġrieden ta 'infjammazzjoni u newropatiċi uġigħ. Eur. Neuropsikofarmakol. J. Eur. Coll. Neuropsikofarmakol. 24, 608-620.

Liu, H., Song, Z., Liao, D., Zhang, T., Liu, F., Zhuang, K., Luo, K., u Yang, L. (2015). Effetti newroprotettivi ta 'trans-karyophyllene kontra l-attività ta' qbid indotta mill-aċidu kainiku u stress ossidattiv fil-ġrieden. Neurochem. Res. 40, 118-123.

Lou, J., Cao, G., Li, R., Liu, J., Dong, Z., u Xu, L. (2016). β-Caryophyllene Attenuates Korriment Fokali tal-Iskemija-Reperfuzjoni mill-Nrf2 / HO-1 Pathway fil-Firien. Neurochem. Res. 41, 1291-1304.

Lou, J., Teng, Z., Zhang, L., Yang, J., Ma, L., Wang, F., Tian, ​​X., An, R., Yang, M., Zhang, Q., et al. (2017). β-Caryophyllene / Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Inclusion Complex Ittejjeb id-Deficiti konoxxittivi fil-Firien b'Dementia Vaskulari cannabinoid Tip ta 'riċevitur 2-Pathway immexxi. Front. Pharmacol. 8, 2.

Ojha, S., Javed, H., Azimullah, S., u Haque, ME (2016). β-Karyophyllene, phytocannabinoid ttaffi l-istress ossidattiv, in-newinflammazzjoni, l-attivazzjoni tal-glial, u salvataġġ in-newroni dopaminerġiċi f'mudell far tal-marda ta 'Parkinson. Mol. Ċellula. Biochem. 418, 59-70.

de Oliveira, CC, de Oliveira, CV, Grigoletto, J., Ribeiro, LR, Funck, VR, Grauncke, ACB, de Souza, TL, Souto, NS, Furian, AF, Menezes, IRA, et al. (2016). Attività antikonvulsiva ta 'β-karyophyllene kontra aċċessjonijiet indotti minn pentylenetetrazol. epilessija Behav. EB 56, 26-31.

de Oliveira Júnior, RG, Ferraz, CAA, Silva, JC, de Oliveira, AP, Diniz, TC, E Silva, MG, Quintans Júnior, LJ, de Souza, AVV, Dos Santos, US, Turatti, ICC, et al. (2017). Effett Antinokċeptibbli taż-Żejt Essenzjali minn Croton conduplicatus Kunth (Euphorbiaceae). Mol. Basel Switz. 22.

Pant, A., Saikia, SK, Shukla, V., Asthana, J., Akhoon, BA, u Pandey, R. (2014). Beta-karyophyllene jimmodula l-espressjoni tal-ġeni tar-rispons għall-istress u jimmedja l-lonġevità f'Caenorhabditis elegans. Exp. Gerontol. 57, 81-95.

Rufino, AT, Ribeiro, M., Sousa, C., Judas, F., Salgueiro, L., Cavaleiro, C., u Mendes, AF (2015). Evalwazzjoni tal-effetti anti-infjammatorji, anti-cataboliċi u pro-anaboliċi ta 'E-karyophyllene, myrcene u limonene f'mudell ta' ċellula ta 'osteoartrite. Eur. J. Pharmacol. 750, 141-150.

Sain, S., Naoghare, PK, Devi, SS, Daiwile, A., Krishnamurthi, K., Arrigo, P., u Chakrabarti, T. (2014). Beta karyophyllene u karyophyllene oxide, iżolati minn Eegle marmelos, bħala l-aġenti kontra l-infjammazzjoni qawwija kontra l-limfoma u ċ-ċelloli newroblastoma. Anti-infjammazzjoni. Aġenti kontra l-Allerġija Med. Chem. 13, 45-55.

Santos, NAG, Martins, NM, Sisti, FM, Fernandes, LS, Ferreira, RS, de Freitas, O., u Santos, AC (2017). Il - cannabinoid Il-beta-karyophyllene (BCP) jinduċi n-newitogeneżi fiċ-ċelluli PC12 permezz ta 'a cannabinoid- mekkaniżmu indipendenti mir-riċevituri. Chem. Biol. Interattiv. 261, 86-95.

Selestino Neta, MC, Vittorazzi, C., Guimarães, AC, Martins, JDL, Fronza, M., Endringer, DC, u Scherer, R. (2017). Effetti ta 'β-karyophyllene u żejt essenzjali Murraya paniculata fiċ-ċelloli tal-hepatoma tal-ġrieden u fl-istudji tal-kurva tal-ħin u l-qtil tal-fungi u l-fungi 24-h. Pharm. Biol. 55, 190-197.

Shan, J., Chen, L., u Lu, K. (2017). Effetti protettivi ta 'trans-karyophyllene fuq iż-żamma tal-funzjoni ta' osteoblast. IUBMB Life 69, 22-29.

da Silva, RCS, Milet-Pinheiro, P., Bezerra da Silva, PC, da Silva, AG, da Silva, MV, Navarro, DM do AF, u da Silva, NH (2015). (E) -Coralophyllene u α-Humulene: Aedes aegypti Telf ta 'Oviposizzjoni Dewweb mill-Kromatografija tal-Gass - Analiżi Elettrofiżjoloġika ta' Commiphora Leptophloeos Oil Leaf. PloS One 10, e0144586.

Suijun, W., Zhen, Y., Ying, G., u Yanfang, W. (2014). Rwol għat-trans-karyophyllene fil-moderazzjoni tas-sekrezzjoni ta 'l-insulina. Biochem. Biophys. Res. Commun. 444, 451-454.

Tian, ​​X., Peng, J., Zhong, J., Yang, M., Pang, J., Lou, J., Li, M., An, R., Zhang, Q., Xu, L., et al. (2016). β-Caryophyllene jipproteġi l-unità newro-vaskulari in vitro kontra ċ-ċaħda ta 'ossiġnu-glukosju u korriment ikkawżat mill-ossiġenazzjoni mill-ġdid J. Neurochem. 139, 757-768.

Varga, ZV, Matyas, C., Erdelyi, K., Cinar, R., Nieri, D., Chicca, A., Nemeth, BT, Paloczi, J., Lajtos, T., Corey, L., et al . (2017). Beta-karyophyllene jipproteġi kontra steatohepatite alkoħolika billi jnaqqas l-infjammazzjoni u d-disregolazzjoni metabolika fil-ġrieden. Br. J. Pharmacol.

Wu, C., Jia, Y., Lee, JH, Jun, H., Lee, H.-S., Hwang, K.-Y., u Lee, S.-J. (2014). trans-Caryophyllene huwa ligand agonistiku naturali għar-riċettur-α attivat proliferator tal-perossisoma. Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 3168-3174.

Yamaguchi, M., u Levy, RM (2016). β-Caryophyllene jippromwovi l-mineralizzazzjoni osteoblastika, u jrażżan l-osteoklastoġenesi u l-adipogenesi fil-kulturi tal-mudullun tal-ġurdien in vitro. Exp. Ther. Med. 12, 3602-3606.

Zhang, Q., An, R., Tian, ​​X., Yang, M., Li, M., Lou, J., Xu, L., u Dong, Z. (2017a). β-Caryophyllene Pretrattament Ittejjeb il-Korriment Fokali tal-Iskemija-Reperfuzjoni Ċerebrali billi Jattiva PI3K / Akt Signaling Pathway. Neurochem. Res. 42, 1459-1469.

Zhang, Z., Yang, C., Dai, X., Ao, Y., u Li, Y. (2017b). Effett inibitorju ta 'trans-karyophyllene (TC) fuq leukocyte-endothelial attachment. Toxicol. Appl. Pharmacol.